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Ethanol → 6-Fluoro-3-[4-(4-iodo-3-methoxy-phenyl)-1,2,3-triazol-1-yl]-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-2-one

HRID 2035700
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2035700
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([I:9])=[C:5]([O:10][CH3:11])[CH:4]=1)#[CH:2].[N:12]([CH:15]1[CH2:21][CH2:20][C:19]2[C:22]([F:26])=[CH:23][CH:24]=[CH:25][C:18]=2[NH:17][C:16]1=[O:27])=[N+:13]=[N-:14].O=C1O[C@H]([C@H](CO)O)C([O-])=C1O.[Na+].CCO>ClCCl.O.CN(C=O)C>[F:26][C:22]1[C:19]2[CH2:20][CH2:21][CH:15]([N:12]3[CH:2]=[C:1]([C:3]4[CH:8]=[CH:7][C:6]([I:9])=[C:5]([O:10][CH3:11])[CH:4]=4)[N:14]=[N:13]3)[C:16](=[O:27])[NH:17][C:18]=2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 190256673-Azido-6-fluoro-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1-benzazepin-2-oneHCID 23667548Sodium AscorbateHCID 866614654-Ethynyl-1-iodo-2-methoxybenzene

Produkt 1

HCID 666838136-Fluoro-3-[4-(4-iodo-3-methoxy-phenyl)-1,2,3-triazol-1-yl]-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-2-oneAusbeute 95,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-Ethynyl-1-iodo-2-methoxy-benzene (22.23 g, 86 mmol), 3-azido-6-fluoro-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-2-one (20.87 g, 95 mmol), and sodium ascorbate (15.69 g, 86 mmol) were added to EtOH (155 mL) and DMF (155 mL). CuSO4.5H2O (10.75 g, 43.1 mmol) was added to 20 mL water and added dropwise to the stirring reaction mixture. The reaction stirred for 17 hrs at room temp. Dichloromethane was added and the organic layer was washed with 2N NaOH, dried with sodium sulfate and concentrated. Purification on silica gel (dichloromethane:methanol, 1-15%). 6-Fluoro-3-[4-(4-iodo-3-methoxy-phenyl)-1,2,3-triazol-1-yl]-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-2-one (39.1 g) was obtained as a colorless solid and carried on the next step.

Aufarbeitung

  1. additionadded dropwise to the stirring reaction mixture
  2. washthe organic layer was washed with 2N NaOH
  3. dry with materialdried with sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customPurification on silica gel (dichloromethane:methanol, 1-15%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9279d1a0e83948498c2cfe39a75431e7
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08575150B2

Notizen zur Reaktion

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