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Sodium borohydride → (2R,5R)-5-[(1S,2S)-2-Amino-3-(3-chloro-5-fluorophenyl)-1-hydroxypropyl]-2-(2,2-dimethylpropoxy)-morpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 20362
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 20362
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C@@H:13]([C@@H:14]([OH:28])[C@@H:15]([N+:25]([O-])=O)[CH2:16][C:17]2[CH:22]=[C:21]([F:23])[CH:20]=[C:19]([Cl:24])[CH:18]=2)[CH2:12][O:11][C@@H:10]([O:29][CH2:30][C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[BH4-].[Na+]>CO.[Ni](Cl)Cl>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C@@H:13]([C@@H:14]([OH:28])[C@@H:15]([NH2:25])[CH2:16][C:17]2[CH:22]=[C:21]([F:23])[CH:20]=[C:19]([Cl:24])[CH:18]=2)[CH2:12][O:11][C@@H:10]([O:29][CH2:30][C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:2])([CH3:4])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 68562233(2R,5R)-5-[(1R,2S)-3-(3-Chloro-5-fluorophenyl)-1-hydroxy-2-nitropropyl]-2-(2,2-dimethylpropoxy)-morpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 68561142(2R,5R)-5-[(1S,2S)-2-Amino-3-(3-chloro-5-fluorophenyl)-1-hydroxypropyl]-2-(2,2-dimethylpropoxy)-morpholine-4-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24385
Nickel Dichloride
Katalysator
HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Dissolve (2R,5R)-5-[(1R,2S)-3-(3-chloro-5-fluorophenyl)-1-hydroxy-2-nitropropyl]-2-(2,2-dimethylpropoxy)-morpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester (0.455 g, 0.901 mmol) in methanol (8 mL) and stir at room temperature in an oil bath. Add anhydrous nickel (II) chloride (0.175 g, 1.35 mmol) followed by sodium borohydride (0.170 mg, 4.50 mmol) in 3 portions over 5 minutes and stir for 15 minutes. Add water (2 mL), 0.1 N sodium hydroxide (2 mL) and extract with ethyl acetate (2×30 mL). Combine organic extracts, wash with saturated aqueous sodium chloride (30 mL), dry (sodium sulfate), filter through a pad of Celite® and concentrate to give the desired compound as a colorless oil (0.428 g).

Aufarbeitung

  1. stirringstir for 15 minutes
  2. extractionAdd water (2 mL), 0.1 N sodium hydroxide (2 mL) and extract with ethyl acetate (2×30 mL)
  3. washCombine organic extracts, wash with saturated aqueous sodium chloride (30 mL)
  4. dry with materialdry (sodium sulfate)
  5. filtrationfilter through a pad of Celite®
  6. concentrationconcentrate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8f93c0006e9041f8b7a31052bf892019
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07745438B2

Notizen zur Reaktion

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