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Benzylamine → (+/-)-2-benzyl-1-(2-benzyloxy-5-fluoro-phenyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole

HRID 2036238
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2036238
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([F:15])=[CH:11][C:10]=1[CH:16](OS(C)(=O)=O)[C:17]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:18]=1[CH2:19]OS(C)(=O)=O)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:34]([NH2:41])[C:35]1[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=1.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C>[CH2:34]([N:41]1[CH2:19][C:18]2[C:17](=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[CH:16]1[C:10]1[CH:11]=[C:12]([F:15])[CH:13]=[CH:14][C:9]=1[O:8][CH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1)[C:35]1[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7504BenzylamineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 86682589(+/-)-Methanesulfonic acid 2-[(2-benzyloxy-5-fluoro-phenyl)-methanesulfonyloxy-methyl]-benzyl ester

Produkt 1

HCID 86682590(+/-)-2-benzyl-1-(2-benzyloxy-5-fluoro-phenyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (±)-methanesulfonic acid 2-[(2-benzyloxy-5-fluoro-phenyl)-methanesulfonyloxy-methyl]-benzyl ester (650 mg, 1.31 mmol, 1.0 eq.) in DMF (15 mL), benzylamine (0.19 mL, 1.71 mmol, 1.3 eq.) and DIPEA (0.69 mL, 3.94 mmol, 3.0 eq.) were added in sequence. The mixture was heated at 70° C. for 2 days. The reaction mixture was allowed to cool to r.t. and concentrated in vacuo. The residue was filtered and then purified by prep. HPLC (column: Water X-Bridge, 30×75 mm, 10 um, UV/MS, basic conditions) and concentrated in vacuo to give (±)-2-benzyl-1-(2-benzyloxy-5-fluoro-phenyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to r.t.
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. filtrationThe residue was filtered
  4. custompurified by prep
  5. concentrationHPLC (column: Water X-Bridge, 30×75 mm, 10 um, UV/MS, basic conditions) and concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3b18df4e7c3047b7ab34190c2e2a2e9b
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08575158B2

Notizen zur Reaktion

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