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Hydrazine hydrate (1:1) → 3-Pyridinecarboxylic acid, 5-[5-phenyl-4-[(2-pyridinylmethyl)amino]-2-quinazolinyl]-, hydrazide

HRID 2036812
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2036812
[C:1]1([C:7]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]3[C:8]=2[C:9]([NH:28][CH2:29][C:30]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][N:31]=2)=[N:10][C:11]([C:17]2[CH:18]=[N:19][CH:20]=[C:21]([CH:27]=2)[C:22]([O:24]CC)=O)=[N:12]3)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.O.[NH2:37][NH2:38]>C(O)C>[C:1]1([C:7]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]3[C:8]=2[C:9]([NH:28][CH2:29][C:30]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][N:31]=2)=[N:10][C:11]([C:17]2[CH:18]=[N:19][CH:20]=[C:21]([CH:27]=2)[C:22]([NH:37][NH2:38])=[O:24])=[N:12]3)[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 67055983HCID 67055983, Verbindung

Produkt 1

HCID 670559233-Pyridinecarboxylic acid, 5-[5-phenyl-4-[(2-pyridinylmethyl)amino]-2-quinazolinyl]-, hydrazideAusbeute 103,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 5-(5-phenyl-4-(pyridin-2-ylmethylamino)quinazolin-2-yl)nicotinate (Example 43) (0.2 g, 0.43 mmol) in ethanol (10 mL) was added hydrazine hydrate (0.1 mL, 2.1 mmol). The reaction mixture was heated to reflux at 80° C. for 16 h. The ethanol was evaporated under reduced pressure and the residue was dissolved in DCM and washed with water. The organic layer was dried and concentrated to provide 5-(5-phenyl-4-(pyridin-2-ylmethylamino)quinazolin-2-yl)nicotinohydrazide (0.2 g, crude), which was used without further purification. LCMS Method E: retention time 1.8 min; [M+1]=447.50.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was heated
  2. customThe ethanol was evaporated under reduced pressure
  3. dissolutionthe residue was dissolved in DCM
  4. washwashed with water
  5. customThe organic layer was dried
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2c2752a0441949079185a6be4fbe60bf
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08575184B2

Notizen zur Reaktion

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