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N-bromobutanimide → 2-Bromo-1-(5-phenyl-4-(pyridin-2-ylmethylamino)quinazolin-2-yl)ethanone

HRID 2036827
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2036827
[Br:1]N1C(=O)CCC1=O.O1CCOCC1.O.C([O:18][C:19]([C:21]1[N:30]=[C:29]([NH:31][CH2:32][C:33]2[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][N:34]=2)[C:28]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=[CH:26][C:27]=2[C:39]2[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=2)[N:22]=1)=[CH2:20])C>O>[Br:1][CH2:18][C:19]([C:21]1[N:30]=[C:29]([NH:31][CH2:32][C:33]2[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][N:34]=2)[C:28]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=[CH:26][C:27]=2[C:39]2[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=2)[N:22]=1)=[O:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 218864351,4-Dioxane--water (1/1)HCID 670559512-(1-ethoxyvinyl)-5-phenyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)quinazolin-4-amine

Produkt 1

HCID 866706182-Bromo-1-(5-phenyl-4-(pyridin-2-ylmethylamino)quinazolin-2-yl)ethanoneAusbeute 92,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-bromosuccinimide (0.55 g, 3.1 mmol) was added to 1,4-dioxane/water (3:1) (20 mL). 2-(1-Ethoxyvinyl)-5-phenyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)quinazolin-4-amine (0.59 g, 1.5 mmol) was then added in small portions at 0° C. Upon completion of addition, the reaction mixture was stirred at room temperature for 20 min. After this time, water was added and the aqueous portion was extracted twice with DCM. The combined organic layers were dried, filtered and evaporated under reduced pressure to yield 2-bromo-1-(5-phenyl-4-(pyridin-2-ylmethylamino)quinazolin-2-yl)ethanone (600 mg, 69% purity by LCMS), which was used without further purification. LCMS Method Y: retention time 1.996 min, [M+1]=433.

Aufarbeitung

  1. additionUpon completion of addition
  2. extractionthe aqueous portion was extracted twice with DCM
  3. customThe combined organic layers were dried
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-111740ebbe794142be513d71a6be5f4b
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08575184B2

Notizen zur Reaktion

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