1,2-Dichloroethane → 2-(3-pyridin-3-ylpropanoyl)-N-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-carboxamide

HRID 2036894Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2036894
[O:1]1[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH:2]1[O:7][NH:8][C:9]([C:11]1[CH:12]=[C:13]2[C:18](=[CH:19][CH:20]=1)[CH2:17][NH:16][CH2:15][CH2:14]2)=[O:10].[N:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([CH2:27][CH2:28][C:29](O)=[O:30])[CH:22]=1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.C(Cl)CCl>CN(C=O)C.C(N(CC)CC)C>[N:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([CH2:27][CH2:28][C:29]([N:16]2[CH2:15][CH2:14][C:13]3[C:18](=[CH:19][CH:20]=[C:11]([C:9]([NH:8][O:7][CH:2]4[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:1]4)=[O:10])[CH:12]=3)[CH2:17]2)=[O:30])[CH:22]=1

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 2596243-(Pyridin-3-yl)propanoic acidHCID 86656618HCID 86656618, Verbindung

Produkt 1

HCID 866565972-(3-pyridin-3-ylpropanoyl)-N-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-carboxamideAusbeute 52 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 200 mg N-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-carboxamide, 120 mg of 3-(3-pyridyl)propionic acid, 111 mg HOBt, 276 mg EDC, 0.603 ml triethylamine and 7 ml DMF is stirred overnight. The resulting reaction mixture is purified by silica gel chromatography. 154 mg of the title compound are obtained as colorless foam.

Aufarbeitung

  1. customThe resulting reaction mixture
  2. customis purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4d3853afec2b421e92b5975ee83de4d9
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
Patentnummer
US08575193B2

Notizen zur Reaktion

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