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Water → 2-(S)-(2-Cyclohexylethyl)-5-(R)-formylmorpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 20369
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 20369
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C@@H:13]([CH2:14][OH:15])[CH2:12][O:11][C@@H:10]([CH2:16][CH2:17][CH:18]2[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19]2)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(N(CC)CC)C.O>CS(C)=O.C(OCC)(=O)C>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C@@H:13]([CH:14]=[O:15])[CH2:12][O:11][C@@H:10]([CH2:16][CH2:17][CH:18]2[CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23]2)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 685596732-(S)-(2-Cyclohexylethyl)-5-(S)-hydroxymethylmorpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 866153612-(S)-(2-Cyclohexylethyl)-5-(R)-formylmorpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
10 °C

Versuchsvorschrift

Dissolve 2-(S)-(2-cyclohexylethyl)-5-(S)-hydroxymethylmorpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester (165 mg, 0.50 mmol) in dimethylsulfoxide (2 mL), and cool to 10° C. Add triethylamine (0.28 mL, 2.02 mmol) followed by pyridine sulfur trioxide complex and stir for 30 min. Dilute with ethyl acetate and pour into cold water. Wash with 5% citric acid (50 mL), saturated aqueous sodium chloride (50 mL) and dry (sodium sulfate), filter and concentrate give the desired compound as an oil which is used without further purification.

Aufarbeitung

  1. washWash with 5% citric acid (50 mL), saturated aqueous sodium chloride (50 mL)
  2. dry with materialdry (sodium sulfate)
  3. filtrationfilter
  4. concentrationconcentrate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2ba6262a95b94b529d2492702735d006
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07745438B2

Notizen zur Reaktion

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