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1,2-Dichloroethane → N2-(2-phenylethyl)-N7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-3,4-dihydroisoquinoline-2,7(1H)-dicarboxamide

HRID 2036909
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2036909
[O:1]1[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH:2]1[O:7][NH:8][C:9]([C:11]1[CH:20]=[C:19]2[C:14]([CH2:15][CH2:16][NH:17][CH2:18]2)=[CH:13][CH:12]=1)=[O:10].[C:21]1([CH2:27][CH2:28][N:29]=[C:30]=[O:31])[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.C(Cl)CCl>CN(C=O)C.C(N(CC)CC)C>[C:21]1([CH2:27][CH2:28][NH:29][C:30]([N:17]2[CH2:16][CH2:15][C:14]3[C:19](=[CH:20][C:11]([C:9]([NH:8][O:7][CH:2]4[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:1]4)=[O:10])=[CH:12][CH:13]=3)[CH2:18]2)=[O:31])[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 160602Phenethyl isocyanateHCID 86656621N-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-7-carboxamide

Produkt 1

HCID 86656613N2-(2-phenylethyl)-N7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-3,4-dihydroisoquinoline-2,7(1H)-dicarboxamideAusbeute 67,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 200 mg N-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-7-carboxamide, 117 mg phenylethyl-isocyanat, 98 mg HOBt, 278 mg EDC, 0.6 ml triethylamine and 8 ml DMF is stirred overnight at ambient temperature. The mixture is evaporated. The residue is purified by silica gel flash chromatography. 208 mg of the title compound are obtained after drying as colorless foam.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture is evaporated
  2. customThe residue is purified by silica gel flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4e7dcf35fadc4c2db3c5c3e3a240e9fe
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08575193B2

Notizen zur Reaktion

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