StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Acetic Acid → 4-(2,2-dimethyl-3-tetrahydro-2H-pyrane-2-yloxypropionyl)-3-hydroxy-5-(2-methoxy-3-pyridyl)-1-(4-thiophene-3-ylphenyl)-1,5-dihydropyrrole-2-one

HRID 2037185
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2037185
[CH3:1][C:2]([CH3:20])([CH2:12][O:13][CH:14]1[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][O:15]1)[C:3](=[O:11])[CH2:4][C:5](=[O:10])[C:6]([O:8]C)=O.[S:21]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([C:26]2[CH:32]=[CH:31][C:29]([NH2:30])=[CH:28][CH:27]=2)=[CH:22]1.[CH3:33][O:34][C:35]1[N:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][C:36]=1[CH:37]=O.C(O)(=O)C>O1CCOCC1>[CH3:20][C:2]([CH3:1])([CH2:12][O:13][CH:14]1[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][O:15]1)[C:3]([C:4]1[CH:37]([C:36]2[C:35]([O:34][CH3:33])=[N:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=2)[N:30]([C:29]2[CH:31]=[CH:32][C:26]([C:23]3[CH:24]=[CH:25][S:21][CH:22]=3)=[CH:27][CH:28]=2)[C:6](=[O:8])[C:5]=1[OH:10])=[O:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 41303364-(Thiophen-3-yl)anilineHCID 125333912-Methoxypyridine-3-carbaldehydeHCID 58365520methyl 5,5-dimethyl-2,4-dioxo-6-(tetrahydro-2H-pyrane-2-yloxy)hexanoate

Produkt 1

HCID 583653554-(2,2-dimethyl-3-tetrahydro-2H-pyrane-2-yloxypropionyl)-3-hydroxy-5-(2-methoxy-3-pyridyl)-1-(4-thiophene-3-ylphenyl)-1,5-dihydropyrrole-2-one
Ausbeute 55 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 5,5-dimethyl-2,4-dioxo-6-(tetrahydro-2H-pyrane-2-yloxy)hexanoate (0.29 mg, 1.0 mmol), 4-(3-thienyl)aniline (0.18 g, 1.0 mmol), 2-methoxynicotinaldehyde (0.14 g, 1.0 mmol), acetic acid (0.043 mL, 0.75 mmol) and dioxane (2 ml) was heated at reflux overnight. After the reaction was completed, the reaction mixture was concentrated in vacuo. The resulting residue was purified on a silica gel column chromatography (methanol/chloroform) to give 4-(2,2-dimethyl-3-tetrahydro-2H-pyrane-2-yloxypropionyl)-3-hydroxy-5-(2-methoxy-3-pyridyl)-1-(4-thiophene-3-ylphenyl)-1,5-dihydropyrrole-2-one (0.30 g, yield: 55%) as pale yellow solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux overnight
  3. concentrationthe reaction mixture was concentrated in vacuo
  4. customThe resulting residue was purified on a silica gel column chromatography (methanol/chloroform)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1a41777bb09849a2af1fe88869c6a524
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08575197B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion