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Cesium carbonate → HCID 71150135, Verbindung

HRID 2038348
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2038348
Br[C:2]1[CH:19]=[CH:18][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8](=[O:17])[C:9]2[C:14]([Cl:15])=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=2[Cl:16])=[CH:4][C:3]=1[CH3:20].[O:21]=[C:22]1[CH:27]=[C:26](B(O)O)[CH:25]=[CH:24][NH:23]1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C.O>[Cl:16][C:10]1[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[C:14]([Cl:15])[C:9]=1[C:8]([NH:7][CH2:6][C:5]1[CH:18]=[CH:19][C:2]([C:26]2[CH:25]=[CH:24][NH:23][C:22](=[O:21])[CH:27]=2)=[C:3]([CH3:20])[CH:4]=1)=[O:17]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 235469172-(Hydroxy)pyridine-4-boronic acidHCID 71149961HCID 71149961, Verbindung

Produkt 1

HCID 71150135HCID 71150135, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

N-(4-Bromo-3-methylbenzyl)-2,6-dichlorobenzamide (0.13 g, 0.35 mmol), 2-oxo-1,2-dihydropyridin-4-ylboronic acid (0.053 g, 0.39 mmol), cesium carbonate (0.34 g, 1.05 mmol), [1,1′Bis(diphenylphosphino(ferrocene]dichloropalladium(II) (25 mg, 0.035 mmol) were dissolved in degassed DMF (3 mL) and H2O (1.5 mL). The reaction mixture was degassed again by bubbling nitrogen through for 15 min then heated in the microwave at 85° C. for 20 min. The reaction mixture was diluted with EtOAc and extracted three times with water. The organic phase was dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated in vacuum. The resulting solid was purified by reverse phase chromatography to afford 2,6-dichloro-N-(3-methyl-4-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-4-yl)benzyl)benzamide.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was degassed again
  2. customby bubbling nitrogen through for 15 min
  3. additionThe reaction mixture was diluted with EtOAc
  4. extractionextracted three times with water
  5. dry with materialThe organic phase was dried over magnesium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated in vacuum
  8. customThe resulting solid was purified by reverse phase chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-347bf8b0bb73437982a6b8fa495acd51
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08575353B2

Notizen zur Reaktion

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