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Dimethylformamide → 2,6-dichloro-N-[4-(1-chloromethyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-4-yl)-benzyl]-benzamide

HRID 2038349
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2038349
[Cl:1][C:2]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([Cl:25])[C:3]=1[C:4]([NH:6][CH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][NH:17][C:16](=[O:20])[CH:15]=2)=[CH:10][CH:9]=1)=[O:5].[Cl:26][CH2:27]OC(Cl)=O.CN(C=O)C>C(OCC)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([Cl:25])[C:3]=1[C:4]([NH:6][CH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][N:17]([CH2:27][Cl:26])[C:16](=[O:20])[CH:15]=2)=[CH:10][CH:9]=1)=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 62754Chloromethyl chloroformateHCID 711499232,6-dichloro-N-[4-(2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-4-yl)-benzyl]-benzamide

Produkt 1

HCID 866754212,6-dichloro-N-[4-(1-chloromethyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-4-yl)-benzyl]-benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2,6-Dichloro-N-[4-(2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-4-yl)-benzyl]-benzamide (1.62 g, 4.34 mmol) was suspended in 15 mL dichloromethone. Chloromethylchloroformate (0.672 g, 5.21 mmol) was added followed by 3 mL DMF. The mixture was stirred at room temperature for five hours. After diluting with 200 mL ethyl acetate, the organic phase was washed with saturated, aqueous sodium bicarbonate solution and brine, dried with magnesium sulfate and evaporated under vacuum. The crude 2,6-dichloro-N-[4-(1-chloromethyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-4-yl)-benzyl]-benzamide was used in the following step without further purification.

Aufarbeitung

  1. washthe organic phase was washed with saturated, aqueous sodium bicarbonate solution and brine
  2. dry with materialdried with magnesium sulfate
  3. customevaporated under vacuum
  4. customThe crude 2,6-dichloro-N-[4-(1-chloromethyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-4-yl)-benzyl]-benzamide was used in the following step without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6ae84448bf0d4b8e80df43442e8c9b53
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08575353B2

Notizen zur Reaktion

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