Ethyl Acetate → [(S)-1-benzyloxymethyl-2-(2-iodo-1,1-diphenylethoxy)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 20394

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 20394
[C:1]([O:5][C:6](=[O:20])[NH:7][C@H:8]([CH2:18][OH:19])[CH2:9][O:10][CH2:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[C:21]1([C:27]([C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)=[CH2:28])[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1.[I:35]N1C(=O)CCC1=O.C(OCC)(=O)C>C(#N)C>[C:1]([O:5][C:6](=[O:20])[NH:7][C@H:8]([CH2:18][O:19][C:27]([C:29]1[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=1)([C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)[CH2:28][I:35])[CH2:9][O:10][CH2:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 107401,1-DiphenylethyleneHCID 120273N-IodosuccinimideHCID 11065873(R)-(+)-3-Benzyloxy-2-(Boc-amino)-1-propanol

Produkt 1

HCID 68558007[(S)-1-benzyloxymethyl-2-(2-iodo-1,1-diphenylethoxy)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Dissolve ((R)-2-benzyloxy-1-hydroxymethylethyl)-carbamic acid tert-butyl ester (1.0 g, 3.55 mmol) and 1,1-diphenylethylene (0.534 g, 2.96 mmol) in acetonitrile (20 mL). Add N-iodosuccinimide (0.800 g, 3.55 mmol) and stir at room temperature 72 hours. Pour into ethyl acetate and wash with saturated aqueous sodium chloride. Dry (magnesium sulfate), filter and concentrate. Purify on silica gel, eluting with 0:100 to 30:70 ethyl acetate:hexanes to give the desired compound.

Aufarbeitung

  1. washwash with saturated aqueous sodium chloride
  2. dry with materialDry (magnesium sulfate)
  3. filtrationfilter
  4. concentrationconcentrate
  5. customPurify on silica gel
  6. washeluting with 0:100 to 30:70 ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d84c6867d5d949f78021d1ce8021af7c
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
Patentnummer
US07745438B2

Verknüpfte Notizen

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