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Sodium Hydroxide → 9-(9H-carbazol-3-yl)-pyrido[2,3-b]indole

HRID 2039428
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2039428
S([N:11]1[C:23]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([N:24]3[C:32]4[C:27](=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=4)[C:26]4[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[N:36][C:25]3=4)=[CH:19][C:18]=2[C:17]2[C:12]1=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)(C1C=CC(C)=CC=1)(=O)=O.[OH-].[Na+]>C1COCC1.C(O)C.O>[CH:22]1[C:23]2[NH:11][C:12]3[C:17](=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=3)[C:18]=2[CH:19]=[C:20]([N:24]2[C:32]3[C:27](=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=3)[C:26]3[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[N:36][C:25]2=3)[CH:21]=1
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 708152249-(9-Tosyl-carbazol-3-yl)-pyrido[2,3-b]indole

Produkt 1

HCID 708151019-(9H-carbazol-3-yl)-pyrido[2,3-b]indoleAusbeute 70,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture solution of 9-(9-tosyl-carbazol-3-yl)-pyrido[2,3-b]indole (9.9 g, 20.30 mmol) and NaOH (8.12 g, 203 mmol) in THF (100 mL), ethanol (50 mL) and water (50 mL) was refluxed over weekend. After cooling to room temperature, the white solid was obtained by filtration, and washed successively with water, ethanol, DCM and ethanol to yield the 9-(9H-carbazol-3-yl)-9H-pyrido[2,3-b]indole (4.8 g).

Aufarbeitung

  1. customthe white solid was obtained by filtration
  2. washwashed successively with water, ethanol, DCM and ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-efa52f0cb2d54664bb821b23f7a559bf
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08580399B2

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