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Sodium Chloride → (R)-5-[(1R,2S)-3-(3,5-difluorophenyl)-1-hydroxy-2-nitropropyl]-2,2-diphenylmorpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 20397
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 20397
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C@@H:13]([CH:14]=[O:15])[CH2:12][O:11][C:10]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[F:28][C:29]1[CH:34]=[C:33]([CH2:35][CH2:36][N+:37]([O-:39])=[O:38])[CH:32]=[C:31]([F:40])[CH:30]=1.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.[Cl-].[Na+]>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C@@H:13]([C@@H:14]([OH:15])[C@@H:36]([N+:37]([O-:39])=[O:38])[CH2:35][C:33]2[CH:34]=[C:29]([F:28])[CH:30]=[C:31]([F:40])[CH:32]=2)[CH2:12][O:11][C:10]([C:22]2[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)([C:16]2[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=2)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 5234Sodium ChlorideHCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 552507531,3-Difluoro-5-(2-nitroethyl)benzeneHCID 86615365(R)-5-Formyl-2,2-diphenylmorpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 68563474(R)-5-[(1R,2S)-3-(3,5-difluorophenyl)-1-hydroxy-2-nitropropyl]-2,2-diphenylmorpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To (R)-5-formyl-2,2-diphenylmorpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester (1.03 g, 2.80 mmol) and 1,3-difluoro-5-(2-nitroethyl)-benzene (0.577 g, 3.08 mmol) in tetrahydrofuran (5 mL) at −0° C. under nitrogen add tetrabutylammonium fluoride (3 mL, 3.0 mmol, 1.0 M in tetrahydrofuran). Stir 20 minutes and add half saturated aqueous sodium chloride (20 mL) and ethyl acetate (100 mL). Separate the layers and wash the organic layer with water and saturated aqueous sodium chloride. Dry (magnesium sulfate), filter and concentrate. Purify on silica gel, eluting with 0:100 to 50:50 ethyl acetate:hexanes, then re-crystallize from hexanes/dichloromethane to give the desired compound.

Aufarbeitung

  1. customSeparate the layers
  2. washwash the organic layer with water and saturated aqueous sodium chloride
  3. dry with materialDry (magnesium sulfate)
  4. filtrationfilter
  5. concentrationconcentrate
  6. customPurify on silica gel
  7. washeluting with 0:100 to 50:50 ethyl acetate
  8. customhexanes, then re-crystallize from hexanes/dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1469cfe8cdfc4662ac59cec026fa47d2
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07745438B2

Notizen zur Reaktion

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