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Sodium borohydride → (R)-tert-butyl 3-((R)-(3-chlorophenyl)(2-hydroxyethoxy)methyl)piperidine-1-carboxylate

HRID 2039886
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2039886
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@H:8]([O:22][CH2:23][C:24](OCC)=[O:25])[C@@H:9]2[CH2:14][CH2:13][CH2:12][N:11]([C:15]([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])[CH2:10]2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[BH4-].[Na+]>CO>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@H:8]([O:22][CH2:23][CH2:24][OH:25])[C@@H:9]2[CH2:14][CH2:13][CH2:12][N:11]([C:15]([O:17][C:18]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:19])=[O:16])[CH2:10]2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 59598480(R)-tert-butyl 3-((R)-(3-chlorophenyl)(2-ethoxy-2-oxoethoxy)methyl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 58017426(R)-tert-butyl 3-((R)-(3-chlorophenyl)(2-hydroxyethoxy)methyl)piperidine-1-carboxylateAusbeute 99,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (R)-tert-butyl 3-((R)-(3-chlorophenyl)(2-ethoxy-2-oxoethoxy)methyl)piperidine-1-carboxylate (14 g, 34 mmol) in MeOH (200 mL) was added NaBH4 (10.35 g, 272 mmol) in portions while the temperature was lower than 40° C. After addition, the mixture was stirred at rt for 2-3 hr. The solvent was removed in vacuo to provide a residue which was partitioned between water and EtOAc. The organic layer was washed with H2O and brine, dried over Na2SO4 and evaporated to give the crude (R)-tert-butyl 3-((R)-(3-chlorophenyl)(2-hydroxyethoxy)methyl)piperidine-1-carboxylate (12.50 g), which was used in the next step without purification.

Aufarbeitung

  1. customwas lower than 40° C
  2. additionAfter addition
  3. customThe solvent was removed in vacuo
  4. customto provide a residue which
  5. customwas partitioned between water and EtOAc
  6. washThe organic layer was washed with H2O and brine
  7. dry with materialdried over Na2SO4
  8. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-96666c46fe9643659be4361cacca5b37
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08580823B2

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