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Triethylamine → (R)-tert-butyl 3-((R)-(5-chloro-2-methylphenyl)(2-(methylsulfonyloxy)ethoxy)methyl)piperidine-1-carboxylate

HRID 2039916
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2039916
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH3:26])=[C:6]([C@H:8]([O:22][CH2:23][CH2:24][OH:25])[C@@H:9]2[CH2:14][CH2:13][CH2:12][N:11]([C:15]([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])[CH2:10]2)[CH:7]=1.CCN(CC)CC.[CH3:34][S:35](Cl)(=[O:37])=[O:36]>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH3:26])=[C:6]([C@H:8]([O:22][CH2:23][CH2:24][O:25][S:35]([CH3:34])(=[O:37])=[O:36])[C@@H:9]2[CH2:14][CH2:13][CH2:12][N:11]([C:15]([O:17][C:18]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:19])=[O:16])[CH2:10]2)[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 58011515(R)-tert-butyl 3-((R)-(5-chloro-2-methylphenyl)(2-hydroxyethoxy)methyl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 58011567(R)-tert-butyl 3-((R)-(5-chloro-2-methylphenyl)(2-(methylsulfonyloxy)ethoxy)methyl)piperidine-1-carboxylateAusbeute 99,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of (R)-tert-butyl 3-((R)-(5-chloro-2-methylphenyl)(2-hydroxyethoxy)methyl)piperidine-1-carboxylate (7 g, 18.3 mmol) in dry CH2Cl2 (100 mL) was added Et3N (54 g, 10 mL, 0.73 mmol) at −5-0° C. Then a solution of MsCl (4.2 g, 36.5 mmol) in dry CH2Cl2 (50 mL) was added dropwise at the same temperature. After addition, it was allowed to warm to rt gradually. The reaction mixture was washed with 10% citric acid solution (30 mL), NaHCO3 and brine, then dried over Na2SO4, filtered and concentrated to give (R)-tert-butyl 3-((R)-(5-chloro-2-methylphenyl)(2-(methylsulfonyloxy)ethoxy)methyl)piperidine-1-carboxylate (8.4 g), which was used in the next step without purification.

Aufarbeitung

  1. additionAfter addition, it
  2. washThe reaction mixture was washed with 10% citric acid solution (30 mL), NaHCO3 and brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c88be429f2f144e8b483cf080ef73e63
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08580823B2

Notizen zur Reaktion

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