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Pyridine → (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-((R)-tetrahydro-2H-pyran-3-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate

HRID 2039936
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2039936
[OH:1][CH2:2][C@@H:3]([NH:11][C:12](=[O:18])[O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])[CH2:4][C@H:5]1[CH2:10][CH2:9][CH2:8][O:7][CH2:6]1.N1C=CC=CC=1.[S:25](Cl)([C:28]1[CH:34]=[CH:33][C:31]([CH3:32])=[CH:30][CH:29]=1)(=[O:27])=[O:26]>C(Cl)Cl.CCOC(C)=O>[CH3:32][C:31]1[CH:33]=[CH:34][C:28]([S:25]([O:1][CH2:2][C@@H:3]([NH:11][C:12]([O:13][C:14]([CH3:15])([CH3:17])[CH3:16])=[O:18])[CH2:4][C@H:5]2[CH2:10][CH2:9][CH2:8][O:7][CH2:6]2)(=[O:27])=[O:26])=[CH:29][CH:30]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1049Pyridine2×HCID 73974-Toluenesulfonyl chloride2×HCID 58011540tert-Butyl ((S)-1-hydroxy-3-((R)-tetrahydro-2H-pyran-3-yl)propan-2-yl)carbamate

Produkt 1

HCID 58011568(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-((R)-tetrahydro-2H-pyran-3-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonateAusbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The above crude product tert-butyl (S)-1-hydroxy-3-((R)-tetrahydro-2H-pyran-3-yl)propan-2-ylcarbamate was dissolved in anhydrous DCM (22 mL). To this solution was added pyridine (2 mL) and TsCl (1.230 g, 6.45 mmol). After stirred at rt for 4 hr, another batch of pyridine (3 mL) and TsCl (0.700 g, 3.67 mmol) was added and stirred for another 12 hr. The reaction mixture was diluted with EtOAc (80 mL), washed with 1N HCl (75 mL), followed by H2O (2×30 mL), saturated aq. NaHCO3, brine, and dried over anhydrous Na2SO4, and filtered, and concentrated under reduced pressure. The resulted slurry was purified through flash chromatography on silica gel (eluted with gradient system: 0-35% EtOAc in hexane) to afford (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-((R)-tetrahydro-2H-pyran-3-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate, 670 mg, yield 75% for two steps. MS ESI+ve m/z 436 (M+Na).

Aufarbeitung

  1. stirringstirred for another 12 hr
  2. washwashed with 1N HCl (75 mL)
  3. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe resulted slurry was purified through flash chromatography on silica gel (eluted with gradient system: 0-35% EtOAc in hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6c073a68da9745c6a4d656336054d57e
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08580823B2

Notizen zur Reaktion

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