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Triethylamine → 3-(4-Cyano-2-ethyl-6-methylphenyl)propionic acid tert-butyl ester

HRID 2040805
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2040805
[C:1]([O:5][C:6](=[O:21])[CH2:7][CH2:8][C:9]1[C:14]([CH3:15])=[CH:13][C:12]([C:16](=O)[NH2:17])=[CH:11][C:10]=1[CH2:19][CH3:20])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].CCN(CC)CC.FC(F)(F)C(OC(=O)C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[C:1]([O:5][C:6](=[O:21])[CH2:7][CH2:8][C:9]1[C:14]([CH3:15])=[CH:13][C:12]([C:16]#[N:17])=[CH:11][C:10]=1[CH2:19][CH3:20])([CH3:3])([CH3:4])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 9845Trifluoroacetic anhydrideHCID 685531653-(4-Carbamoyl-2-ethyl-6-methylphenyl)propionic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 685503513-(4-Cyano-2-ethyl-6-methylphenyl)propionic acid tert-butyl esterAusbeute 100,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-(4-carbamoyl-2-ethyl-6-methyl-phenyl)-propionic acid tert-butyl ester (30.0 g, 103 mmol) and NEt3 (31.3 g, 309 mmol) in DCM (300 mL), trifluoroacetic anhydride (23.8 g, 113 mmol) is added slowly. The exothermic reaction is kept below 5° C. with cooling. After complete addition, the mixture is stirred at rt for 1 h. The mixture is washed twice with water (2×300 mL) and the org. extract is evaporated to dryness to give 3-(4-cyano-2-ethyl-6-methyl-phenyl)-propionic acid tert-butyl ester (28.4 g) as a pale yellow oil; 1H NMR δ 1.25 (t, J=7.5 Hz, 3 H), 1.48 (s, 9 H), 2.32-2.37 (m, 2 H), 2.38 (s, 3 H), 2.70 (q, J=7.5 Hz, 2 H), 2.95-3.02 (m, 2 H), 7.30 (s, 1 H), 7.34 (s, 1 H).

Aufarbeitung

  1. customThe exothermic reaction
  2. customis kept below 5° C.
  3. temperaturewith cooling
  4. additionAfter complete addition
  5. washThe mixture is washed twice with water (2×300 mL)
  6. extractionextract
  7. customis evaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3e18c76e047146219449170c9f8837b5
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08580824B2

Notizen zur Reaktion

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