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Sulfuric Acid → (S)-3-((4-Bromophenyl)amino)butanamide

HRID 2041731
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2041731
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([NH:8][C@@H:9]([CH3:13])[CH2:10][C:11]#[N:12])=[CH:4][CH:3]=1.[OH:14]S(O)(=O)=O>C1(C)C=CC=CC=1.O>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([NH:8][C@@H:9]([CH3:13])[CH2:10][C:11]([NH2:12])=[O:14])=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 1118Sulfuric AcidHCID 67173345(3S)-3-[(4-bromophenyl)amino]butanenitrile

Produkt 1

HCID 67173762(S)-3-((4-Bromophenyl)amino)butanamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

(3S)-3-[(4-Bromophenyl)amino]butanenitrile (for a preparation see Intermediate 104) (17.3 g, 72.4 mmol) was taken up in toluene (500 ml) and H2SO4 (19.28 ml, 362 mmol) added. The biphasic mixture was stirred at 60° C. After two hours, only a small amount of starting material remained by LCMS so the reaction was diluted with water (500 mL) and the phases separated. The aqueous phase was basified with 10N NaOH and extracted with EtOAc (2×750 mL). The combined organics were dried with Na2SO4, filtered and concentrated to yield the product as a cream solid (17.5 g).

Aufarbeitung

  1. customthe phases separated
  2. extractionextracted with EtOAc (2×750 mL)
  3. dry with materialThe combined organics were dried with Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-421b040fbb5e4a32b376f10151b667eb
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08580957B2

Notizen zur Reaktion

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