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Water → HCID 1019799, Verbindung

HRID 2041800
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2041800
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][CH:5]=[C:6]([CH:10]=1)[C:7](Cl)=[O:8].[Br:11][C:12]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:13]=1[NH2:14].C(N(CC)CC)C.O>ClCCl>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][CH:5]=[C:6]([CH:10]=1)[C:7]([NH:14][C:13]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:12]=1[Br:11])=[O:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 119922-BromoanilineHCID 27812235-Bromonicotinoyl chloride

Produkt 1

HCID 1019799HCID 1019799, VerbindungAusbeute 85,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-bromonicotinoyl chloride (3) (7.5 g, 33 mmol), 2-bromoaniline (5.86 g, 33 mmol) and triethylamine (NEt3) (14 mL, 100 mmol) in anhydrous dichlormethane (DCM) (100 mL) was stirred under argon overnight. The resulting mixture was worked up with water and extracted with dichloromethane (200 mL×2). The organic phase was collected and dried over Na2SO4. After concentrating to 150 mL, a white crystalline solid was crashed precipitated out. Filtration and washing with hexanes gave a white solid 4 (10.0 g, 85% yield).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with dichloromethane (200 mL×2)
  2. customThe organic phase was collected
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationAfter concentrating to 150 mL
  5. customa white crystalline solid was crashed precipitated out
  6. filtrationFiltration
  7. washwashing with hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6b5a1ad25a264b4f907ca04c51124895
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08585926B2

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