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Water → 4-[4-(3-Chloro-propoxy)-phenyl]-4-oxo-2-pyridin-2-yl-butyric acid ethyl ester

HRID 2042637
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2042637
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][C:2]=1[CH2:7][C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9].[H-].[Na+].Br[CH2:16][C:17]([C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][Cl:29])=[CH:21][CH:20]=1)=[O:18].O>CN(C)C=O>[CH2:11]([O:10][C:8](=[O:9])[CH:7]([C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][N:1]=1)[CH2:16][C:17]([C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][Cl:29])=[CH:21][CH:20]=1)=[O:18])[CH3:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 24758Sodium hydrideHCID 75960Ethyl 2-pyridylacetateHCID 140970932-Bromo-1-[4-(3-chloro-propoxy)-phenyl]-ethanone

Produkt 1

HCID 596520644-[4-(3-Chloro-propoxy)-phenyl]-4-oxo-2-pyridin-2-yl-butyric acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

In a 500 mL round bottom flask ethyl 2-pyridylacetate (2.0 g, 12.1 mmol), and 60% sodium hydride (508 mg, 12.7 mmol) in dimethylformamide (50 mL) was stirred 1 h. 2-Bromo-1-[4-(3-chloro-propoxy)-phenyl]-ethanone (3.53 g, 12.1 mmol) was then added in dimethylformamide (50 mL) via dropping funnel. The reaction was stirred 14 h. Water (300 mL) was added and the organics were extracted three times with ethyl acetate, and then dried over MgSO4. Purification with silica gel chromatography eluting with hexanes/ethyl acetate (3:1) produced 2.8 g (62%). MS m/z 376 (M+H).

Aufarbeitung

  1. extractionthe organics were extracted three times with ethyl acetate
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. customPurification with silica gel chromatography
  4. washeluting with hexanes/ethyl acetate (3:1)
  5. customproduced 2.8 g (62%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b046712e335048a29786ae3387708d67
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08586588B2

Notizen zur Reaktion

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