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Hydrochloric Acid → HCID 67289388, Verbindung

HRID 2042909
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2042909
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C@H:8]2[C@H:13]([O:14][CH2:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[C@@H:12]([O:22][CH2:23][C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=3)[C@H:11]([O:30][CH2:31][C:32]3[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=3)[C@@H:10]([CH2:38][O:39][CH2:40][C:41]3[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][CH:42]=3)[O:9]2)=[CH:4][C:3]=1[CH2:47][C:48]#N.[OH-:50].[Na+].Cl.[OH2:53]>CCO>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C@H:8]2[C@H:13]([O:14][CH2:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[C@@H:12]([O:22][CH2:23][C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=3)[C@H:11]([O:30][CH2:31][C:32]3[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=3)[C@@H:10]([CH2:38][O:39][CH2:40][C:41]3[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][CH:42]=3)[O:9]2)=[CH:4][C:3]=1[CH2:47][C:48]([OH:53])=[O:50]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 14798Sodium HydroxideHCID 672872892-(2-Chloro-5-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)phenyl)acetonitrile

Produkt 1

HCID 67289388HCID 67289388, VerbindungAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of cyanide β-39 (53 g, 79 mmol) in EtOH (300 mL) was added aq. NaOH solution (8.0 N, 300 mL, 2.4 mol). The reaction mixture was refluxed overnight. After cooling to room temperature, hydrochloric acid (3.0N) was added to neutralize the reaction mixture. The mixture was diluted with water and extracted with EtOAc. The organic layer was washed with water and brine prior to drying over anhydrous MgSO4. Filtration and concentration under reduced pressure yielded the titled compound 55 (54 g, 98%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was refluxed overnight
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washThe organic layer was washed with water and brine
  4. dry with materialto drying over anhydrous MgSO4
  5. filtrationFiltration and concentration under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0c8ac44415674c8a90a81571c483ec0b
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08586550B2

Notizen zur Reaktion

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