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Hydrochloric Acid → N-Tosylindole

HRID 2042940
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2042940
[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[CH:3]=[CH:2]1.[H-].[Na+].[S:12](Cl)([C:15]1[CH:21]=[CH:20][C:18]([CH3:19])=[CH:17][CH:16]=1)(=[O:14])=[O:13].Cl>CN(C=O)C>[S:12]([N:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[CH:3]=[CH:2]1)([C:15]1[CH:21]=[CH:20][C:18]([CH3:19])=[CH:17][CH:16]=1)(=[O:14])=[O:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 798IndoleHCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 24758Sodium hydride

Produkt 1

HCID 10956616N-TosylindoleAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of indole 81 (10 g, 85 mmol) in DMF (50 mL) at 0° C. was added NaH (60% dispersion in mineral oil 4 g) and tosylchloride (24 g, 128 mmol) portionwisely. And the reaction mixture was stirred at room temperature for 2 h. The resulting solution was acidified with 2.0 M HCl, and organic layer was extracted with Et2O. After evaporating the volatile material with reduced pressure, the residue was purified by silica column chromatography to obtain titled compound 82 (19 g, 84%).

Aufarbeitung

  1. extractionwas extracted with Et2O
  2. customAfter evaporating the volatile material with reduced pressure
  3. customthe residue was purified by silica column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4f5fb899a43c4bef9347386cee446600
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08586550B2

Notizen zur Reaktion

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