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p-Toluenesulfonic acid → HCID 21105481, Verbindung

HRID 2043096
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2043096
[CH2:1]([O:5][C:6]1[CH:14]=[CH:13][C:9]([C:10]([OH:12])=O)=[CH:8][CH:7]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4].O1[C:19]2([CH2:23][CH2:22][N:21]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][C:27]([NH2:30])=[CH:26][CH:25]=3)[CH2:20]2)[O:18]CC1.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.C(N(CC)CC)C>CC(C)=O.O>[CH2:1]([O:5][C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:9]([C:10]([NH:30][C:27]2[CH:28]=[CH:29][C:24]([N:21]3[CH2:22][CH2:23][C:19](=[O:18])[CH2:20]3)=[CH:25][CH:26]=2)=[O:12])=[CH:13][CH:14]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 8471TriethylamineHCID 729714-Butoxybenzoic acidHCID 211054324-(1,4-Dioxa-7-azaspiro[4,4]non-7-yl)phenylamine

Produkt 1

HCID 21105481HCID 21105481, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 180
Acetone
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-Butoxybenzoic acid was reacted with 4-(1,4-dioxa-7-azaspiro[4.4]non-7-yl)phenylamine by method E. The resulting amide (0.25 g) in acetone (10 ml) was mixed with para-toluenesulfonic acid (monohydrate, 109 mg), and the mixture was refluxed for 8 hours. After addition of triethylamine (0.5 ml), the mixture was diluted with water and extracted with ethyl acetate. The organic phase was dried over magnesium sulfate and concentrated. The product with the molecular weight of 352.44 (C21H24N2O3); MS (ESI): 353 (M+H+) was obtained in this way.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was refluxed for 8 hours
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe organic phase was dried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customMS (ESI): 353 (M+H+) was obtained in this way

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3c4bb91f59244840b1cea6c75ac5163d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08586609B2

Notizen zur Reaktion

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