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Sulfuric Acid → 4-(5-Chloropyridin-2-yl)cyclohex-3-enecarboxylic acid

HRID 2043104
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2043104
C([O:3][C:4]([CH:6]1[CH2:11][CH2:10][C:9]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([Cl:19])=[CH:15][N:14]=2)(O)[CH2:8][CH2:7]1)=[O:5])C.S(=O)(=O)(O)O>O>[Cl:19][C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:13]([C:9]2[CH2:10][CH2:11][CH:6]([C:4]([OH:5])=[O:3])[CH2:7][CH:8]=2)=[N:14][CH:15]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 1118Sulfuric AcidHCID 684258024-(5-Chloropyridin-2-yl)-4-hydroxycyclohexanecarboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 684282604-(5-Chloropyridin-2-yl)cyclohex-3-enecarboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(5-chloropyridin-2-yl)-4-hydroxycyclohexanecarboxylic acid ethyl ester (1.6 g) and sulfuric acid (5 ml) is heated at 60° C. for 15 minutes. After addition of water (0.4 ml) the mixture is again heated at 60° C. for 20 minutes. The cooled reaction mixture was diluted with water and washed with dichloromethane. The aqueous phase was adjusted to pH 7 with sodium bicarbonate solution and extracted with dichloromethane. The organic phase was dried over sodium sulfate and concentrated. The product with the molecular weight of 237.69 (C12H12ClNO2); MS (ESI): 238 (M+H+) was obtained in this way.

Aufarbeitung

  1. temperatureis again heated at 60° C. for 20 minutes
  2. customThe cooled reaction mixture
  3. washwashed with dichloromethane
  4. extractionextracted with dichloromethane
  5. dry with materialThe organic phase was dried over sodium sulfate
  6. concentrationconcentrated
  7. customMS (ESI): 238 (M+H+) was obtained in this way

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0eb6dd03ec3c440e9209fef0254dfdb6
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08586609B2

Notizen zur Reaktion

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