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Triethylamine → 2-[1-[(2,5-dichlorophenyl)acetyl]-4-piperidinyl]-N-methyl-N-[(1R)-1-phenylpropyl]-4-thiazolecarboxamide

HRID 2043718
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2043718
[CH3:1][N:2]([C@@H:16]([C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1)[CH2:17][CH3:18])[C:3]([C:5]1[N:6]=[C:7]([CH:10]2[CH2:15][CH2:14][NH:13][CH2:12][CH2:11]2)[S:8][CH:9]=1)=[O:4].C(N(CC)CC)C.[Cl:32][C:33]1[CH:38]=[CH:37][C:36]([Cl:39])=[CH:35][C:34]=1[CH2:40][C:41](O)=[O:42].Cl.CN(C)CCCN=C=NCC>ClCCl.CN(C)C1C=CN=CC=1>[Cl:32][C:33]1[CH:38]=[CH:37][C:36]([Cl:39])=[CH:35][C:34]=1[CH2:40][C:41]([N:13]1[CH2:14][CH2:15][CH:10]([C:7]2[S:8][CH:9]=[C:5]([C:3]([N:2]([CH3:1])[C@@H:16]([C:19]3[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=3)[CH2:17][CH3:18])=[O:4])[N:6]=2)[CH2:11][CH2:12]1)=[O:42]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 947882,5-Dichlorobenzeneacetic acid2×HCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 67461678N-methyl-N-[(1R)-1-phenylpropyl]-2-(4-piperidinyl)-4-thiazolecarboxamide2×

Produkt 1

HCID 67463020
2-[1-[(2,5-dichlorophenyl)acetyl]-4-piperidinyl]-N-methyl-N-[(1R)-1-phenylpropyl]-4-thiazolecarboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

N-Methyl-N-[(1R)-1-phenylpropyl]-2-(4-piperidinyl)-4-thiazolecarboxamide (i.e. the product of Example 1, Step E) (171 mg, 0.5 mmol) was dissolved in 3 mL of dry dichloromethane. To this was added triethylamine (35 μL, 0.25 mmol), 2,5-dichlorobenzeneacetic acid (102 mg, 0.5 mmol) (i.e. the product of Example 3, Step A), 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (100 mg, 0.56 mmol) and a catalytic amount of 4-(dimethylamino)pyridine (˜1 mg). The mixture was shaken overnight at ambient temperature, diluted with dichloromethane, washed with 1 N aqueous hydrochloric acid, saturated aqueous sodium bicarbonate solution and brine, dried over MgSO4 and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel chromatography using ethyl acetate to give 170 mg of the title product, a compound of the present invention as an oil.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 1 N aqueous hydrochloric acid, saturated aqueous sodium bicarbonate solution and brine
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-68ee90e009874373a34c9d5566782e12
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08586611B2

Notizen zur Reaktion

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