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Hydrochloric Acid → N-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]-2-(1-piperazinyl)-5-thiazole-carboxamide

HRID 2043722
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2043722
[CH3:1][N:2]([C@@H:23]([C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1)[CH3:24])[C:3]([C:5]1[S:9][C:8]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][N:13](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:12][CH2:11]2)=[N:7][CH:6]=1)=[O:4].ClCCl.Cl>CO.CCOCC>[CH3:1][N:2]([C@@H:23]([C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1)[CH3:24])[C:3]([C:5]1[S:9][C:8]([N:10]2[CH2:11][CH2:12][NH:13][CH2:14][CH2:15]2)=[N:7][CH:6]=1)=[O:4]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 6344DichloromethaneHCID 674613901,1-Dimethylethyl 4-[5-[[methyl[(1R)-1-phenylethyl]amino]carbonyl]-2-thiazolyl]-1-piperazinecarboxylate2×

Produkt 1

HCID 67461626N-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]-2-(1-piperazinyl)-5-thiazole-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1,1-Dimethylethyl 4-[5-[[methyl[(1R)-1-phenylethyl]amino]carbonyl]-2-thiazolyl]-1-piperazinecarboxylate (i.e. the product of Example 4, Step C) (0.75 g, 1.7 mmol) in 10 mL of methanol and 10 mL of dichloromethane was treated with 15 mL of 1 N HCl in ether. The reaction mixture was stirred at ambient temperature overnight, concentrated under reduced pressure, dissolved in water and brine, basified with 1. N aqueous NaOH solution and extracted with dichloromethane. The extract was dried over MgSO4 and concentrated under reduced pressure to give 0.48 g of the title compound as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. dissolutiondissolved in water
  3. extractionN aqueous NaOH solution and extracted with dichloromethane
  4. dry with materialThe extract was dried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-377b217f188d48b699c9f09725caa80a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08586611B2

Notizen zur Reaktion

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