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Triethylamine → N-(4-(methylsulfonyl)phenyl)cyclopentanecarboxamide

HRID 2043928
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2043928
Cl.[CH3:2][S:3]([C:6]1[CH:12]=[CH:11][C:9]([NH2:10])=[CH:8][CH:7]=1)(=[O:5])=[O:4].CCN(CC)CC.[CH:20]1([C:25](Cl)=[O:26])[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21]1>CCOCC.CCOC(C)=O>[CH3:2][S:3]([C:6]1[CH:12]=[CH:11][C:9]([NH:10][C:25]([CH:20]2[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21]2)=[O:26])=[CH:8][CH:7]=1)(=[O:4])=[O:5]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 78284Cyclopentanecarbonyl chlorideHCID 27351804-(Methylsulfonyl)aniline hydrochloride

Produkt 1

HCID 4786080N-(4-(methylsulfonyl)phenyl)cyclopentanecarboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel2×
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-(Methanesulonyl)aniline hydrochloride (19 mmol) suspended in 25 mL of Et2O was added Et3N (48 mmol) and then a solution cyclopentanecarbonyl chloride (19 mmol) in 25 mL of Et2O was added dropwise during in 10 min. The reaction mixture was stirred for 3 h at RT and then diluted with EtOAc (100 mL) washed with 1N aq HCl, water and aq sat NaHCO3. The organic phase was dried and concentrated in vacuo to give crude cyclopentanecarboxylic acid (4-methanesulfonyl-phenyl)-amide which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 1N aq HCl, water
  2. customThe organic phase was dried
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b90fa4306c2c4aa5b7a08f0b05586391
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08586614B2

Notizen zur Reaktion

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