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Methanesulfonamide → N-[2-(3-fluoro-5-pyrrolidin-1-yl-phenyl)-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline-6-carbonyl]-methanesulfonamide

HRID 2045298
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2045298
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:13]2[C:22]([CH3:24])([CH3:23])[CH2:21][C:20]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=[C:18]([C:25]([OH:27])=O)[CH:19]=3)[NH:14]2)[CH:5]=[C:6]([N:8]2[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9]2)[CH:7]=1.[CH3:28][S:29]([NH2:32])(=[O:31])=[O:30]>CN(C)C1C=CN=CC=1.ClCCl>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:13]2[C:22]([CH3:24])([CH3:23])[CH2:21][C:20]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=[C:18]([C:25]([NH:32][S:29]([CH3:28])(=[O:31])=[O:30])=[O:27])[CH:19]=3)[NH:14]2)[CH:5]=[C:6]([N:8]2[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12]2)[CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 72879MethanesulfonamideHCID 674417632-(3-Fluoro-5-pyrrolidin-1-yl-phenyl)-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline-6-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 53491696N-[2-(3-fluoro-5-pyrrolidin-1-yl-phenyl)-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline-6-carbonyl]-methanesulfonamideAusbeute 35,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(3-fluoro-5-pyrrolidin-1-yl-phenyl)-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline-6-carboxylic acid (50 mg, 0.14 mmol), 1-3-dimethylaminopropyl-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (39 mg, 0.20 mmol), 4-dimethylaminopyridine (24.4 mg, 0.20 mmol), methane sulfonamide (40 mg, 0.42 mmol) in dichloromethane (3 mL) was heated for 12 hours at 60° C. Removal of the solvent afforded an oil residue. Purification by Waters automated flash system (column: Xterra 30 mm×100 mm, sample manager 2767, pump 2525, detector: ZQ mass and UV 2487, solvent system: acetonitrile and 0.1% formic acid in water) afforded N-[2-(3-fluoro-5-pyrrolidin-1-yl-phenyl)-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline-6-carbonyl]-methanesulfonamide (22 mg, 35%) as a light yellow solid: LC/MS m/e calcd for C23H28FN3O3S (M+H)+: 446.6, observed: 446.2.

Aufarbeitung

  1. customRemoval of the solvent
  2. customafforded an oil residue
  3. customPurification by Waters automated flash system (column: Xterra 30 mm×100 mm, sample manager 2767, pump 2525, detector: ZQ mass and UV 2487, solvent system: acetonitrile and 0.1% formic acid in water)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b663a42653fc4fcea6cbafa2e86efdca
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08586747B2

Notizen zur Reaktion

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