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Water → (4R)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-[(6-methoxy-7-vinylisoquinolin-1-yl)oxy]-proline

HRID 2045705
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2045705
Br[C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH:6]=[CH:7][N:8]=[C:9]2[O:12][C@H:13]2[CH2:17][N:16]([C:18]([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19])[C@H:15]([C:25]([OH:27])=[O:26])[CH2:14]2)=[CH:4][C:3]=1[O:28][CH3:29].[CH:30]([B-](F)(F)F)=[CH2:31].[K+].CCOC(C)=O.O>CCO.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2].C(Cl)Cl>[C:21]([O:20][C:18]([N:16]1[CH2:17][C@H:13]([O:12][C:9]2[C:10]3[C:5](=[CH:4][C:3]([O:28][CH3:29])=[C:2]([CH:30]=[CH2:31])[CH:11]=3)[CH:6]=[CH:7][N:8]=2)[CH2:14][C@H:15]1[C:25]([OH:27])=[O:26])=[O:19])([CH3:22])([CH3:24])[CH3:23]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8857Ethyl AcetateHCID 23679353Potassium vinyltrifluoroborateHCID 58005163(4R)-4-[(7-bromo-6-methoxyisoquinolin-1-yl)oxy]-1-(tert-butoxycarbonyl)-L-proline

Produkt 1

HCID 66897051(4R)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-[(6-methoxy-7-vinylisoquinolin-1-yl)oxy]-proline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418807HCID 178418807, VerbindungKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

TEA (0.24 mL, 1.70 mmol) was added to a solution of (4R)-4-[(7-bromo-6-methoxyisoquinolin-1-yl)oxy]-1-(tert-butoxycarbonyl)-L-proline (560 mg, 1.13 mmol) in EtOH (30 mL). Potassium vinyltrifluoroborate (227 mg, 1.70 mmol) and PdCl2(dppf)-CH2Cl2 adduct (46 mg, 0.06 mmol) were then added, and the reaction mixture was stirred at 100° C. for 18 h. The reaction mixture was worked up with EtOAc and water, and the layers were separated. The organic layer was washed with brine, dried over MgSO4, filtered and concentrated. The crude material was purified on silica (40% EtOAc/hexanes) to yield the title compound as an oil. LRMS (M+H)+=443.4.

Aufarbeitung

  1. customthe layers were separated
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe crude material was purified on silica (40% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ad212ec02b2d46d4b081821a780c8b79
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08591878B2

Notizen zur Reaktion

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