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Diisopropylethylamine → 1-t-Butyl 2-methyl (2S,4R)-4-[(2-ethoxy-7-methoxy-6-vinylquinolin-4-yl)oxy]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate

HRID 2045709
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2045709
F[B-](F)(F)F.[CH2:6]([O+](CC)CC)[CH3:7].[CH3:13][O:14][C:15]1[CH:24]=[C:23]2[C:18]([C:19]([O:26][C@H:27]3[CH2:31][N:30]([C:32]([O:34][C:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36])=[O:33])[C@H:29]([C:39]([O:41][CH3:42])=[O:40])[CH2:28]3)=[CH:20][C:21](=[O:25])[NH:22]2)=[CH:17][C:16]=1[CH:43]=[CH2:44].CCN(C(C)C)C(C)C.C([O-])(O)=O.[Na+]>C(Cl)Cl>[CH2:6]([O:25][C:21]1[CH:20]=[C:19]([O:26][C@H:27]2[CH2:31][N:30]([C:32]([O:34][C:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36])=[O:33])[C@H:29]([C:39]([O:41][CH3:42])=[O:40])[CH2:28]2)[C:18]2[C:23](=[CH:24][C:15]([O:14][CH3:13])=[C:16]([CH:43]=[CH2:44])[CH:17]=2)[N:22]=1)[CH3:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 2723982Triethyloxonium tetrafluoroborateHCID 592799081-tert-butyl 2-methyl (2S,4R)-4-[(7-methoxy-2-oxo-6-vinyl-1,2-dihydroquinolin-4-yl)oxy]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate

Produkt 1

HCID 580914531-t-Butyl 2-methyl (2S,4R)-4-[(2-ethoxy-7-methoxy-6-vinylquinolin-4-yl)oxy]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Triethyloxonium tetrafluoroborate (1.28 g, 6.75 mmol) was added to a solution of the product from step 3 (2.0 g, 4.5 mmol) in DCM (41 mL). DIEA (0.236 mL, 1.35 mmol) was then added after 15 min. After 45 additional min, the reaction mixture was worked up with NaHCO3 and DCM. The organic layer was then dried over MgSO4, and the solvent was removed in vacuo. The crude material was then purified on silica (gradient elution, 10-60% EtOAc/hexanes) to yield the title compound as an oil. LRMS (M+H)+=473.4.

Aufarbeitung

  1. dry with materialThe organic layer was then dried over MgSO4
  2. customthe solvent was removed in vacuo
  3. customThe crude material was then purified on silica (gradient elution, 10-60% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2c4a9084f3e0447885ea7b7062f3b5de
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08591878B2

Notizen zur Reaktion

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