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Ethyl Acetate → HCID 67123010, Verbindung

HRID 2046385
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2046385
[CH2:1]([N:8]1[C:13](=[O:14])[CH:12]=[C:11](I)[CH:10]=[N:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[F:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20](B(O)O)=[CH:19][CH:18]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(OCC)(=O)C>O1CCOCC1.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH2:1]([N:8]1[C:13](=[O:14])[CH:12]=[C:11]([C:20]2[CH:21]=[CH:22][C:17]([F:16])=[CH:18][CH:19]=2)[CH:10]=[N:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 2856454-Fluorophenylboronic acidHCID 469421452-Benzyl-5-iodopyridazin-3(2H)-one

Produkt 1

HCID 67123010HCID 67123010, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

2-Benzyl-5-iodopyridazine-3(2H)-one (5.0 g, 16 mmol), 4-fluorophenyl boronic acid (2.91 g, 20.8 mmol), Pd(Ph3P)4 (0.93 g, 0.80 mmol), and potassium carbonate (6.64 g, 48.1 mmol) were combined in dioxane (120 ml) and Water (40 ml). The reaction mixture was refluxed at 100° C. for 3 h, cooled to room temperature, and poured into ethyl acetate (200 mL) and water (200 mL). The mixture was extracted with ethyl acetate (3×200 mL). The combined organics were washed with water, dried (sodium sulfate), concentrated, and purified by flash chromatography to afford the title compound as a white solid. 1H NMR (500 MHz, CD3SOCD3) δ 8.38 (d, 1H); 7.25-7.92 (m, 10H); 5.27 (s, 2H). LRMS (APCI) calc'd for (C17H14FN2O) [M+H]+, 281.1. found 281.1.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. extractionThe mixture was extracted with ethyl acetate (3×200 mL)
  3. washThe combined organics were washed with water
  4. dry with materialdried (sodium sulfate)
  5. concentrationconcentrated
  6. custompurified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e696953cc84b46e899a7fc76b45869cc
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08592425B2

Notizen zur Reaktion

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