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Triethylamine → HCID 59603843, Verbindung

HRID 2046400
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2046400
FC(F)(F)C([O-])=O.FC(F)(F)C([O-])=O.[F:15][C:16]1([F:24])[CH2:21][CH2:20][CH2:19][C@H:18]([NH3+:22])[C@H:17]1[NH3+:23].C(N(CC)CC)C.[O:32](C(OC(C)(C)C)=O)[C:33]([O:35][C:36]([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37])=O>ClCCl>[C:36]([O:35][C:33](=[O:32])[NH:22][C@H:18]1[CH2:19][CH2:20][CH2:21][C:16]([F:24])([F:15])[C@@H:17]1[NH2:23])([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 90495Di-tert-butyl dicarbonateHCID 86660884HCID 86660884, Verbindung

Produkt 1

HCID 59603843HCID 59603843, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of (1S,2R)-3,3-difluorocyclohexane-1,2-diaminium bis(trifluoroacetate) (7.5 g, 19.8 mmol) in dichloromethane (100 mL) was added triethylamine (11.1 mL, 79.0 mmol) followed by BOC2O (5.52 mL, 23.8 mmol). The reaction was stirred for 10 hr at ambient temperature. Concentrated, and purified by flash chromatography to afford the title compound. 1H NMR (CDCl3, 500 MHz) 4.76 (br s, 1H); 3.39 (m, 1H); 2.71-2.64 (m, 1H); 2.2-2.1 (m, 2H); 1.7-1.59 (m, 2H); 1.56-1.51 (m, 2H); 1.45 (s, 9H); 1.29-1.21 (m, 2H). 19F NMR (CDCl3, 564 MHz) −100.4-−100.9 (d, 1F); −114.35-−114.87 (d, 1F).

Aufarbeitung

  1. concentrationConcentrated
  2. custompurified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f02264c5ad5e4e399827f1b0eadccbc4
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08592425B2

Notizen zur Reaktion

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