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HCID 59226503, Verbindung → 2-(3-(3-Aminopyridin-4-yl)cyclohex-2-enyl)isoindoline-1,3-dione

HRID 2046773
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2046773
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[N:6][CH:7]=[CH:8][C:9]=1[C:10]1[CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH:12]([N:16]2[C:24](=[O:25])[C:23]3[C:18](=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=3)[C:17]2=[O:26])[CH:11]=1)([O-])=O>CC(O)=O.[Fe]>[NH2:1][C:4]1[CH:5]=[N:6][CH:7]=[CH:8][C:9]=1[C:10]1[CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH:12]([N:16]2[C:17](=[O:26])[C:18]3[C:23](=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)[C:24]2=[O:25])[CH:11]=1
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 59226503HCID 59226503, Verbindung

Produkt 1

HCID 592265372-(3-(3-Aminopyridin-4-yl)cyclohex-2-enyl)isoindoline-1,3-dioneAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23925IronKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(3-(3-nitropyridin-4-yl)cyclohex-2-enyl)isoindoline-1,3-dione (1.0 equiv.) in AcOH (0.38 M) was added Fe (6.0 equiv.) and the reaction was stirred at room temperature for 2 h. Filtered, then washed with methanol and concentrated the filtrate. To the crude was added ethyl acetate and saturated NaHCO3, the organics were dried with Na2SO4, and concentrated to give 2-(3-(3-aminopyridin-4-yl)cyclohex-2-enyl)isoindoline-1,3-dione as a yellow thick gum in 96% yield. LC/MS=320.0 (M+H), LC=2.410 min.

Aufarbeitung

  1. filtrationFiltered
  2. washwashed with methanol
  3. concentrationconcentrated the filtrate
  4. additionTo the crude was added ethyl acetate and saturated NaHCO3
  5. dry with materialthe organics were dried with Na2SO4
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9391de791d194d0382970e7161bbc42a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08592455B2

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