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Diisopropylethylamine → 6-(2,6-Difluorophenyl)-3-fluoro-2-methylpyridine

HRID 2046870
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2046870
Br[C:2]1[N:7]=[C:6]([CH3:8])[C:5]([F:9])=[CH:4][CH:3]=1.[F:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([F:17])[C:12]=1B(O)O.CCN(C(C)C)C(C)C>C(O)C.C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[F:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([F:17])[C:12]=1[C:2]1[N:7]=[C:6]([CH3:8])[C:5]([F:9])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27343362,6-Difluorophenylboronic acidHCID 27831806-Bromo-3-fluoro-2-methylpyridine

Produkt 1

HCID 592265276-(2,6-Difluorophenyl)-3-fluoro-2-methylpyridineAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-bromo-3-fluoro-2-methylpyridine (1.0 equiv.) in ethanol and toluene (1:1, 0.2 M) was added 2,6-difluorophenylboronic acid, DIEA (5 equiv.) and Pd(PPh3)4 (0.2 equiv.). The reaction was heated in the microwave at 120° C. for 30 min. The solution was filtered and rinsed with ethyl acetate. The volatiles were removed in vacuo and the crude was purified via silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate and hexanes (2.5-20% ethyl acetate). Upon concentration of the pure fractions, 6-(2,6-difluorophenyl)-3-fluoro-2-methylpyridine was isolated in 88% yield. LC/MS=224.1 (M+H), Rt=0.87 min.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe solution was filtered
  2. washrinsed with ethyl acetate
  3. customThe volatiles were removed in vacuo
  4. customthe crude was purified via silica gel column chromatography
  5. washeluting with ethyl acetate and hexanes (2.5-20% ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-af46105fa280425e8bb7ab4e5d873850
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08592455B2

Notizen zur Reaktion

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