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Sodium Acetate → HCID 178428323, Verbindung

HRID 2046974
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2046974
[C:1]([C:4]1[C:5](Cl)=[N:6][C:7]([NH:23][C:24]2[C:29]([O:30][CH:31]([CH3:33])[CH3:32])=[CH:28][C:27]([CH:34]3[CH2:39][CH2:38][N:37](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:36][CH2:35]3)=[C:26]([CH3:47])[CH:25]=2)=[N:8][C:9]=1[NH:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=1[S:17]([CH:20]([CH3:22])[CH3:21])(=[O:19])=[O:18])(=O)[CH3:2].[Cl-].[Cl-].[NH2:51][NH2:52].C([O-])(=O)C.[Na+]>CCO>[CH:31]([O:30][C:29]1[CH:28]=[C:27]([CH:34]2[CH2:39][CH2:38][NH:37][CH2:36][CH2:35]2)[C:26]([CH3:47])=[CH:25][C:24]=1[NH:23][C:7]1[N:6]=[C:5]2[NH:51][N:52]=[C:1]([CH3:2])[C:4]2=[C:9]([NH:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=2[S:17]([CH:20]([CH3:22])[CH3:21])(=[O:18])=[O:19])[N:8]=1)([CH3:32])[CH3:33]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 517045Sodium AcetateHCID 19367920Hydrazine dichlorideHCID 58290910Tert-butyl 4-(4-(5-acetyl-4-chloro-6-(2-(isopropylsulfonyl)phenylamino)pyrimidin-2-ylamino)-5-isopropoxy-2-methylphenyl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 178428323HCID 178428323, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 4-(4-(5-acetyl-4-chloro-6-(2-(isopropylsulfonyl)phenylamino)pyrimidin-2-ylamino)-5-isopropoxy-2-methylphenyl)piperidine-1-carboxylate (81 mg, 0.12 mmol) in EtOH (2 mL) was added hydrazine dichloride (36 mg, 0.34 mmoL) and sodium acetate (47 mg, 0.57 mmol) sequentially, and the reaction mixture was heated at 80° C. overnight. The reaction was cooled to room temperature and concentrated in vacuo. The crude was dissolved in the solution of TFA (2 mL) in DCM (2 mL), and the reaction was stirred for 30 min, followed by concentration and purification by RP-HPLC to afford N6-(2-isopropoxy-5-methyl-4-(piperidin-4-yl)phenyl)-N4-(2-(isopropylsulfonyl)phenyl)-3-methyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-diamine. MS (ES+): 578.3 (MH+).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was cooled to room temperature
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. dissolutionThe crude was dissolved in the solution of TFA (2 mL) in DCM (2 mL)
  4. concentrationfollowed by concentration and purification by RP-HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-53625d08c8584cac9026e13fafd081dd
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08592432B2

Notizen zur Reaktion

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