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Hydrochloric Acid → 5-(Piperidin-4-yl)-3-(quinolin-3-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine

HRID 2047114
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2047114
C[Si](C)(C)CCOC[N:7](COCC[Si](C)(C)C)[C:8]1[N:13]2[N:14]=[CH:15][C:16]([C:17]3[CH:18]=[N:19][C:20]4[C:25]([CH:26]=3)=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=4)=[C:12]2[N:11]=[C:10]([CH:27]2[CH2:32][CH2:31][N:30](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:29][CH2:28]2)[CH:9]=1.C(O)C.O.Cl>O1CCOCC1.C(Cl)Cl>[NH:30]1[CH2:31][CH2:32][CH:27]([C:10]2[CH:9]=[C:8]([NH2:7])[N:13]3[N:14]=[CH:15][C:16]([C:17]4[CH:18]=[N:19][C:20]5[C:25]([CH:26]=4)=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=5)=[C:12]3[N:11]=2)[CH2:28][CH2:29]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 702EthanolHCID 962WaterHCID 67494438tert-Butyl 4-(7-(bis((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)amino)-3-(quinolin-3-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 667380825-(Piperidin-4-yl)-3-(quinolin-3-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amineAusbeute 73,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a 20 mL scintillation vial was charged tert-butyl 4-(7-(bis((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-amino)-3-(quinolin-3-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)piperidine-1-carboxylate (80 μmol, 56 mg) followed by ethanol (2 mL) and H2O (500 μL). To this solution was added 2 mL of 4N HCl in 1,4-dioxane. This solution was heated to 60° C. for 2 hours. Upon completion, the reaction mixture was diluted with DCM (10 mL) and washed with NaHCO3(aq) and extracted with DCM twice more. The combined organics were then dried over Na2SO4 and the solvent was removed in vacuo to yield 5-(piperidin-4-yl)-3-(quinolin-3-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine (20.3 mg, 59 umol) as cream-colored solid

Aufarbeitung

  1. washwashed with NaHCO3(aq)
  2. extractionextracted with DCM twice more
  3. dry with materialThe combined organics were then dried over Na2SO4
  4. customthe solvent was removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-795558556ec54a31a4acb3bdba84d75e
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08591943B2

Notizen zur Reaktion

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