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Acetyl chloride → HCID 178474060, Verbindung

HRID 2047567
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2047567
[N:1]1([C@@H:7]2[CH2:10][C@H:9]([C:11]3[S:12][C:13]4[CH:19]=[C:18]([NH2:20])[CH:17]=[CH:16][C:14]=4[N:15]=3)[CH2:8]2)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.C(N(CC)CC)C.[C:28](Cl)(=[O:30])[CH3:29]>ClCCl.O>[N:1]1([C@@H:7]2[CH2:10][C@H:9]([C:11]3[S:12][C:13]4[CH:19]=[C:18]([NH:20][C:28](=[O:30])[CH3:29])[CH:17]=[CH:16][C:14]=4[N:15]=3)[CH2:8]2)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 178507336HCID 178507336, Verbindung

Produkt 1

HCID 178474060HCID 178474060, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The product of Example 101A (20 mg, 0.070 mmole) was dissolved in anhydrous dichloromethane (1.5 mL). To the solution was added triethylamine (35.6 mg, 49 μL, 0.35 mmole) and acetyl chloride (10 μL, 0.14 mmole). The mixture was stirred at room temperature overnight then diluted with water. The aqueous layer was extracted three times with dichloromethane and the combined organic layers were concentrated to give the crude product. The crude product was purified by column chromatography (0.5% ammonium hydroxide and 5% methanol in dichloromethane) to give the title compound. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ ppm 8.39 (d, J=2.14 Hz, 1H) 7.84 (d, J=8.54 Hz, 1H) 7.37 (s, 1H) 7.22 (dd, J=8.85, 2.14 Hz, 1H) 3.48-3.59 (m, 1H) 2.72-2.83 (m, 1H) 2.60-2.70 (m, 2H) 2.24-2.39 (m, 6H) 2.21 (s, 3H) 1.54-1.64 (m, 4H) 1.40-1.51 (m, 2H). MS: (M+H)+=330.

Aufarbeitung

  1. extractionThe aqueous layer was extracted three times with dichloromethane
  2. concentrationthe combined organic layers were concentrated
  3. customto give the crude product
  4. customThe crude product was purified by column chromatography (0.5% ammonium hydroxide and 5% methanol in dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-60ecd6334a434e289adee1b346abbfe2
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08592467B2

Notizen zur Reaktion

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