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Potassium Carbonate → 5-Chloro-4-(5-chloro-6-(3,3-difluoroazetidin-1-yl)pyridin-3-yloxy)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide

HRID 2048025
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2048025
Cl.[F:2][C:3]1([F:7])[CH2:6][NH:5][CH2:4]1.[Cl:8][C:9]1[C:10]([O:23][C:24]2[CH:25]=[N:26][C:27](F)=[C:28]([Cl:30])[CH:29]=2)=[CH:11][C:12]([F:22])=[C:13]([CH:21]=1)[C:14]([NH:16][S:17]([CH3:20])(=[O:19])=[O:18])=[O:15].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CS(C)=O.O>[Cl:8][C:9]1[C:10]([O:23][C:24]2[CH:25]=[N:26][C:27]([N:5]3[CH2:6][C:3]([F:7])([F:2])[CH2:4]3)=[C:28]([Cl:30])[CH:29]=2)=[CH:11][C:12]([F:22])=[C:13]([CH:21]=1)[C:14]([NH:16][S:17]([CH3:20])(=[O:18])=[O:19])=[O:15]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 27582473,3-Difluoroazetidine hydrochlorideHCID 580424375-Chloro-4-[(5-chloro-6-fluoropyridin-3-yl)oxy]-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide

Produkt 1

HCID 580423595-Chloro-4-(5-chloro-6-(3,3-difluoroazetidin-1-yl)pyridin-3-yloxy)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamideAusbeute 25 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

3,3-Difluoroazetidine hydrochloride (98 mg, 0.76 mmol) was added to a suspension of 5-chloro-4-(5-chloro-6-fluoropyridin-3-yloxy)-2-fluoro-N-(methylsulfonyl)benzamide (Example 19, 150 mg, 0.38 mmol) and potassium carbonate (74 mg, 0.53 mmol) in dimethylsulfoxide (1 mL). The reaction mixture was stirred at 90° C. in the microwave for 15 hours. The reaction mixture was diluted with water (10 mL) and extracted with ethyl acetate (3×10 mL). The combined organic layers were dried (MgSO4), filtered and concentrated in vacuo. The crude compound was purified by reverse phase preparative HPLC eluting with acetonitrile:water (from 5:95 to 95:5) to give the title compound as a colourless solid (44 mg, 25%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate (3×10 mL)
  2. dry with materialThe combined organic layers were dried (MgSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe crude compound was purified by reverse phase preparative HPLC
  6. washeluting with acetonitrile

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-153c05bd946446469fa10c2e50398876
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08592629B2

Notizen zur Reaktion

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