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Picolinimidohydrazide → tert-butyl 4-[[(Z)-[amino(pyridin-2-yl)methylidene]amino]carbamoyl]piperidine-1-carboxylate

HRID 2048128
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2048128
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([C:14]([OH:16])=O)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(C1NC=CN=1)(C1NC=CN=1)=O.[N:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][C:30]=1[C:35](=[N:37][NH2:38])[NH2:36]>ClCCl.O>[NH2:36]/[C:35](/[C:30]1[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][N:29]=1)=[N:37]\[NH:38][C:14]([CH:11]1[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:6]([O:5][C:1]([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4])=[O:7])[CH2:13][CH2:12]1)=[O:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 70493PicolinimidohydrazideHCID 3928711-(tert-Butoxycarbonyl)-4-piperidinecarboxylic acidHCID 5250894Bis-(1H-imidazol-2-YL)-methanone

Produkt 1

HCID 87242610tert-butyl 4-[[(Z)-[amino(pyridin-2-yl)methylidene]amino]carbamoyl]piperidine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To as solution of 1-(tert-butoxycarbonyl)piperidine-4-carboxylic acid 37 g (167 mM) in dichloromethane (300 ml) is added carbonyl diimidazole (1 eq.) in small portion over a period of 30 min. pyridine-2-carbohydrazonamide is then added to reaction mixture and stirred at room temperature for 3 hrs. Dichloromethane is evauporated and reaction mass is then stirred in water for 30 min. solid precipitated is filtered and dried to afford the desired compound.

Aufarbeitung

  1. additionis then added to reaction mixture
  2. customreaction mass
  3. customprecipitated
  4. filtrationis filtered
  5. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dad7e00269a64eb1b53e22cce4d44df8
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08592591B2

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