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Ethyl Acetate → Methyl 2'-cyano-3-methoxybiphenyl-4-carboxylate

HRID 2048589
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2048589
Br[C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:5]([C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7])=[C:4]([O:12][CH3:13])[CH:3]=1.[C:14]([C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=1B(O)O)#[N:15].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].C(OCC)(=O)C>O1CCCC1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2].O>[C:14]([C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=1[C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:5]([C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7])=[C:4]([O:12][CH3:13])[CH:3]=1)#[N:15]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 10796Cesium carbonateHCID 27346102-Cyanophenylboronic acidHCID 15128242Methyl 4-bromo-2-methoxybenzoate

Produkt 1

HCID 67009848Methyl 2'-cyano-3-methoxybiphenyl-4-carboxylateAusbeute 35,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of methyl 4-bromo-2-methoxybenzoate (4.9 g), (2-cyanophenyl)boronic acid (5.9 g), Pd(dppf)2Cl2 (0.49 g) and 2M aqueous cesium carbonate solution (20 mL) in tetrahydrofuran (60 mL) was stirred under an argon atmosphere at 70° C. for 3 hr. The mixture was allowed to cool, ethyl acetate and water were added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography to give the title compound as a pale-yellow amorphous solid (1.9 g, 35%).

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool
  2. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with water and saturated brine
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8e39fdd956fa4846898202639acb3f66
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08592431B2

Notizen zur Reaktion

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