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Water → 3-[3-(Benzyloxy)phenyl]-2-azepanone

HRID 2049331
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2049331
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]2[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][NH:10][C:9]2=[O:15])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[H-].[Na+].[CH2:18](Cl)[C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1.O>CN(C=O)C>[CH2:18]([O:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]2[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][NH:10][C:9]2=[O:15])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)[C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 7503Benzyl ChlorideHCID 24758Sodium hydrideHCID 126655233-(3-hydroxyphenyl)hexahydro-2H-azepin-2-one

Produkt 1

HCID 129266083-[3-(Benzyloxy)phenyl]-2-azepanoneAusbeute 47,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3-(3-hydroxyphenyl)hexahydro-2H-azepin-2-one (2.05 g) in dry DMF was added dropwise to a suspension of sodium hydride (0.3 g). After 30 minutes at ambient temperature, benzyl chloride (1.3 g) was added. The mixture was stirred for a further 2 hours and then cooled, and treated with water. The resulting solution was extracted several times with toluene, and the combined toluene layers washed thoroughly with water. The solvent was evaporated to give an oil that crystallised from ethyl acetate to give the title compound as a white solid (1.4 g) m.p. 119°-122° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. extractionThe resulting solution was extracted several times with toluene
  3. washthe combined toluene layers washed thoroughly with water
  4. customThe solvent was evaporated
  5. customto give an oil that
  6. customcrystallised from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-96d55f6e1fc0424bb7ba325fe121d9f2
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04197241

Notizen zur Reaktion

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