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Tetrahydrofuran → N-Methyl-p-(1-adamantyloxy)aniline

HRID 2050208
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2050208
[H-].[H-].[H-].[H-].[Li+].[Al+3].C1COCC1.[CH:12]([NH:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21][C:22]23[CH2:31][CH:26]4[CH2:27][CH:28]([CH2:30][CH:24]([CH2:25]4)[CH2:23]2)[CH2:29]3)=[CH:17][CH:16]=1)=O.[OH-].[Na+]>O>[CH3:12][NH:14][C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:18]([O:21][C:22]23[CH2:31][CH:26]4[CH2:25][CH:24]([CH2:30][CH:28]([CH2:27]4)[CH2:29]2)[CH2:23]3)=[CH:19][CH:20]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8028Tetrahydrofuran2×HCID 14798Sodium HydroxideHCID 12510309N-Formyl-p-(1-adamantyloxy)anilineHCID 21226445Aluminium lithium hydride

Produkt 1

HCID 12510299N-Methyl-p-(1-adamantyloxy)aniline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a stirred suspension of 1.30 g. LiAlH4 in 20 ml. THF there was added 9.17 g. (0.034 mole) of N-formyl-p-(1-adamantyloxy)aniline in 200 ml. THF. Following 8 hours heating at reflux the mixture was cooled in ice and treated in turn with 1.3 ml. each of H2O and 15% NaOH and 4.9 ml. H2O. The inorganic gel was removed on a filter and the filtrate taken to dryness. The residue was recrystallized from Me2CO:SSB to give 5.96 g. (79%) of amine, N-methyl-p(1-adamantyloxy)aniline m.p. 134°-136°.

Aufarbeitung

  1. additionTo a stirred suspension of 1.30 g
  2. temperatureheating
  3. temperatureat reflux the mixture
  4. temperaturewas cooled in ice
  5. additiontreated in turn with 1.3 ml
  6. customThe inorganic gel was removed on
  7. filtrationa filter
  8. customThe residue was recrystallized from Me2CO
  9. customSSB to give 5.96 g

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-878f01167a6a4ea79a551950c104e235
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04200588

Notizen zur Reaktion

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