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4-Methylmorpholine → HCID 178454166, Verbindung

HRID 2051592
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2051592
C(CC(O)=O)C.[C:7]([N:14](C(OC(C)(C)C)=O)[C@H:15]([C:22]([OH:24])=O)[CH2:16][C:17]1[N:21]=[CH:20][NH:19][CH:18]=1)([O:9][C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])=[O:8].C[N:33]1CCOCC1.ClC(OCC(C)C)=O.N[C@@H](CC(C)C)CSCC>C(OCC)(=O)C>[C:7]([NH:14][C@H:15]([C:22]([NH2:33])=[O:24])[CH2:16][C:17]1[N:21]=[CH:20][NH:19][CH:18]=1)([O:9][C:10]([CH3:11])([CH3:12])[CH3:13])=[O:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 79724-MethylmorpholineHCID 62365Isobutyl chloroformateHCID 54234050HCID 54234050, VerbindungHCID 178454358HCID 178454358, Verbindung

Produkt 1

HCID 178454166HCID 178454166, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A mixture of NαNim -bis BOC-(S)-histidine ethyl acetate solvate (0.96 g, 2.50 mmol), 4 methyl-morpholine (0.28 mL, 2.50 mmol) and isobutyl chloroformate (0.33 mL, 2.50 mmol) in ethyl acetate (35 mL) is stirred in an ice bath under N2 for 15 minutes. A solution of (S)-2-amino-1-ethylthio-4-methyl pentane (0.40 g, 2.50 mmol) in ethyl acetate (2 mL) is then added and the reaction stirred at room temperature for 18 hours. After washing with 10% citric acid, brine, saturated NaHCO3 solution and brine, the ethyl acetate extract is dried (Na2SO4), filtered and concentrated under reduced pressure. The residue is flash chromatographed over silica gel. Elution with a mixture of 2% methanol- 98% chloroform affords pure BOC-protected histidineamide.

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction stirred at room temperature for 18 hours
  2. washAfter washing with 10% citric acid, brine, saturated NaHCO3 solution and brine
  3. extractionthe ethyl acetate extract
  4. dry with materialis dried (Na2SO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure
  7. customchromatographed over silica gel
  8. washElution
  9. additionwith a mixture of 2% methanol- 98% chloroform
  10. customaffords pure BOC-protected histidineamide

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ae6280ed18d54d29b9533559572c5f97
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05019647

Notizen zur Reaktion

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