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Dimethylcarbamoyl Chloride → Isouron

HRID 2052201
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2052201
[CH3:1][N:2]([CH3:6])[C:3](Cl)=[O:4].[Cl-].[Al+3].[Cl-].[Cl-].[NH2:11][C:12]1[CH:16]=[C:15]([C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])[O:14][N:13]=1>C1(C)C=CC=CC=1.O>[CH3:1][N:2]([CH3:6])[C:3]([NH:11][C:12]1[CH:16]=[C:15]([C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])[O:14][N:13]=1)=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6598Dimethylcarbamoyl ChlorideHCID 1714733-Isoxazolamine, 5-(1,1-dimethylethyl)-HCID 6451240Aluminum(III) Chloride

Produkt 1

HCID 41648IsouronAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 1140
Toluene
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

N,N-Dimethylcarbamoyl chloride (7.91 g) and aluminum chloride (9.80 g) are added to toluene (100 ml), and the mixture is stirred at room temperature for 30 minutes. To this mixture is added 3-amino-5-t-butylisoxazole (9.81 g), and the resulting mixture is refluxed for 6 hours with stirring. After cooling, the reaction mixture is mixed with water, stirred at room temperature and shaken with toluene. The organic layer is evaporated to remove the toluene, whereby 1,1-dimethyl-3-(5-t-butyl-3-isoxazolyl)urea (14.63 g) is obtained. Yield is 98.9%. Melting point of the colorless crystalline product is 119 to 120.5° C. (after recrystallization from benzene).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe resulting mixture is refluxed for 6 hours
  2. stirringwith stirring
  3. temperatureAfter cooling
  4. stirringstirred at room temperature
  5. customThe organic layer is evaporated
  6. customto remove the toluene

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bd124d54c5264ac58dc8a6d7b200d2b8
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04183856

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