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[(Z)-4-((R)-2-hydroxymethyl-6-oxo-piperidin-1-yl)-but-2-enyloxy]-acetic acid ethyl ester → [4-((R)-2-hydroxymethyl-6-oxo-piperidin-1-yl)-butoxy]-acetic acid ethyl ester

HRID 2052949
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2052949
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:20])[CH2:5][O:6][CH2:7]/[CH:8]=[CH:9]\[CH2:10][N:11]1[C:16](=[O:17])[CH2:15][CH2:14][CH2:13][C@@H:12]1[CH2:18][OH:19])[CH3:2].[H][H]>[Pd].CCO>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:20])[CH2:5][O:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][N:11]1[C:16](=[O:17])[CH2:15][CH2:14][CH2:13][C@@H:12]1[CH2:18][OH:19])[CH3:2]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 69025613[(Z)-4-((R)-2-hydroxymethyl-6-oxo-piperidin-1-yl)-but-2-enyloxy]-acetic acid ethyl esterHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 69020752[4-((R)-2-hydroxymethyl-6-oxo-piperidin-1-yl)-butoxy]-acetic acid ethyl esterAusbeute 100,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Palladium on carbon (10 wt. %, 15 mg) was added to a solution of [(Z)-4-((R)-2-hydroxymethyl-6-oxo-piperidin-1-yl)-but-2-enyloxy]-acetic acid ethyl ester (290 mg, 1.02 mmol) in EtOH (3.0 mL). A hydrogen atmosphere was established by evacuating and refilling with hydrogen (3×) and the reaction mixture was stirred under a balloon of hydrogen for 3 h. The reaction mixture was filtered through celite, washing with EtOH, and the filtrate was concentrated in vacuo to afford 295 mg (quant. crude) of [4-((R)-2-hydroxymethyl-6-oxo-piperidin-1-yl)-butoxy]-acetic acid ethyl ester.

Aufarbeitung

  1. customby evacuating
  2. filtrationThe reaction mixture was filtered through celite
  3. washwashing with EtOH
  4. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9475263fe5864490a46c88465deb3426
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07326716B2

Notizen zur Reaktion

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