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Ethyl Acetate → 3-(Cyanomethyl)benzonitrile

HRID 2053227
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2053227
Br[CH2:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:8]=[CH:9][CH:10]=1)[C:6]#[N:7].[C-:11]#[N:12].[K+].CCOC(C)=O>CN(C=O)C.O>[C:11]([CH2:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:8]=[CH:9][CH:10]=1)[C:6]#[N:7])#[N:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 9032Potassium CyanideHCID 97249Benzonitrile, 3-(bromomethyl)-

Produkt 1

HCID 5192803-(Cyanomethyl)benzonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
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Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

3-Bromomethyl-benzonitrile (150 mg, 0.76 mmol) was dissolved in DMF (2 ml). KCN (55 mg, 0.84 mmol) was dissolved in the minimum amount of water and was added to the reaction. The resulting solution was stirred at 85° C. overnight. The reaction mixture was allowed to cool to room temperature, EtOAc (5 ml) was added, and the solution was washed with saturated NaHCO3 (4×10 ml). The organic layer was dried (MgSO4), filtered and the solvent removed in vacuo to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. additionwas added to the reaction
  2. temperatureto cool to room temperature
  3. washthe solution was washed with saturated NaHCO3 (4×10 ml)
  4. dry with materialThe organic layer was dried (MgSO4)
  5. filtrationfiltered
  6. customthe solvent removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5de09d38c37a4ae49789a59702aefea2
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07326732B2

Notizen zur Reaktion

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