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Potassium Iodide → Ethyl 4-(dibenzylamino)-3-methoxypiperidine-1-carboxylate

HRID 2053291
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2053291
[NH2:1][CH:2]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])[CH2:4][CH:3]1[O:13][CH3:14].[CH2:15](Br)[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[I-].[K+]>CN(C=O)C.O>[CH2:15]([N:1]([CH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)[CH:2]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])[CH2:4][CH:3]1[O:13][CH3:14])[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 7498Benzyl BromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 3019430Ethyl 4-amino-3-methoxypiperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 19994850Ethyl 4-(dibenzylamino)-3-methoxypiperidine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of racemic ethyl 4-amino-3-methoxypiperidine-1-carboxylate (1 part by mole) in DMF were added benzyl bromide (about 2.2 part by mole), potassium carbonate (about 2.4 part by mole) and potassium iodide (about 0.2 part by mole) respectively. The reaction was heated to about 80° C. (in the specification, delta, or “Δ,” refers to heat). After about 6 hours, the reaction was slowly diluted with water (about 12 parts by volume) and extracted with, for example, ethyl acetate. The organic layer was washed with brine and then dried over anhyh. Na2SO4. Subsequent filtration and concentration of the solvent provided the 1 as the yellow-orange oil (1 part by mole).

Aufarbeitung

  1. temperatureto heat)
  2. extractionextracted with, for example, ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. customdried over anhyh
  5. filtrationSubsequent filtration and concentration of the solvent
  6. customprovided the 1 as the yellow-orange oil (1 part by mole)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e302acb1816f4d00abc7b197530fa390
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07326787B2

Notizen zur Reaktion

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