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Tributylvinyltin → N-(2-benzoyl-4-vinylphenyl)-2,2,2-trifluoro-acetamide

HRID 2053424
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2053424
[C:1]([C:9]1[CH:14]=[C:13](Br)[CH:12]=[CH:11][C:10]=1[NH:16][C:17](=[O:22])[C:18]([F:21])([F:20])[F:19])(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:23]([Sn](CCCC)(CCCC)C=C)[CH2:24]CC>C1(C)C=CC=CC=1.[Pd].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[C:1]([C:9]1[CH:14]=[C:13]([CH:23]=[CH2:24])[CH:12]=[CH:11][C:10]=1[NH:16][C:17](=[O:22])[C:18]([F:21])([F:20])[F:19])(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 81998TributylvinyltinHCID 4702292N-(2-benzoyl-4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide

Produkt 1

HCID 59655009N-(2-benzoyl-4-vinylphenyl)-2,2,2-trifluoro-acetamideAusbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11979704Tetrakis(triphenylphosphine)palladiumKatalysator
HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of N-(2-benzoyl-4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide (a) (0.37 g, 1.0 mmol) in degassed dry toluene (10 mL) was added a solution of tetrakis(triphenyl-phosphine) palladium [Pd(PPh3)4] in toluene (5 mL) under argon. The mixture was heated to reflux and tributyl(vinyl)tin (0.29 mL, Immol) was added in a dropwise fashion. After refluxing overnight, the mixture was cooled to room temperature and filtered. The filtrate was concentrated and the residue was purified by flash chromatography on silica gel [hexanes: ethyl acetate (9:1)] to give N-(2-benzoyl-4-vinylphenyl)-2,2,2-trifluoro-acetamide (b) (0.22 g, 70%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 12.0 (s, 1H), 8.62 (d, J=10.9 Hz, 1H), 7.80-7.60 (m, 5H), 7.60-7.43 (m, 2H), 6.65 (dd, J=11, 19.6 Hz, 1H), 5.69 (d, J=19.6 Hz, 1H), 5.29 (d, J=11 Hz,1H). MS: 320.2 (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was heated
  2. temperatureto reflux
  3. temperatureAfter refluxing overnight
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationThe filtrate was concentrated
  6. customthe residue was purified by flash chromatography on silica gel [hexanes: ethyl acetate (9:1)]

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-65932af4dbd54c528fb0a9285d7da086
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07326788B2

Notizen zur Reaktion

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