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Cerium(III) chloride → Racemic (10,11-Dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c](1,4]benzodiazepin-10-yl)-[4-(3-hydroxy-2-methyl-cyclohex-1-en-1-yl)-3-methyl-phenyl]-methanone

HRID 2053741
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2053741
[CH:1]1[CH:2]=[CH:3][N:4]2[CH2:10][C:9]3[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][C:8]=3[N:7]([C:15]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([C:23]4[CH2:28][CH2:27][CH2:26][C:25](=[O:29])[C:24]=4[CH3:30])=[C:19]([CH3:31])[CH:18]=3)=[O:16])[CH2:6][C:5]=12.[Cl-].[Ce+3].[Cl-].[Cl-].[BH4-].[Na+]>CO>[CH:1]1[CH:2]=[CH:3][N:4]2[CH2:10][C:9]3[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][C:8]=3[N:7]([C:15]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([C:23]4[CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH:25]([OH:29])[C:24]=4[CH3:30])=[C:19]([CH3:31])[CH:18]=3)=[O:16])[CH2:6][C:5]=12
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24636Cerium(III) chlorideHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 102950443-[4-(5H,11H-Benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-10-carbonyl)-2-methyl-phenyl]-2-methyl-cyclohex-2-enone

Produkt 1

HCID 10273123Racemic (10,11-Dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c](1,4]benzodiazepin-10-yl)-[4-(3-hydroxy-2-methyl-cyclohex-1-en-1-yl)-3-methyl-phenyl]-methanoneAusbeute 88,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-[4-(5H,11H-Benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-10-carbonyl)-2-methyl-phenyl]-2-methyl-cyclohex-2-enone of Example 8 (0.350 g, 0.853 mmol), and cerium (III) chloride (0.210 g, 0.853 mmol) were combined in methanol (4.3 mL) followed by addition of sodium borohydride (0.032 g, 0.853 mmol). The reaction was stirred at room temperature until gas evolution ceased (approximately 2 minutes), then quenched with 0.1 N hydrochloric acid (100 mL), causing a white precipitate to form. The precipitate was filtered and purified by flash column chromatography on silica gel eluting with 50% ethyl acetate in hexane to afford 0.310 g of the title alcohol as a white solid.

Aufarbeitung

  1. custom(approximately 2 minutes)
  2. customquenched with 0.1 N hydrochloric acid (100 mL)
  3. customto form
  4. filtrationThe precipitate was filtered
  5. custompurified by flash column chromatography on silica gel eluting with 50% ethyl acetate in hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e313688a07b74a49af0afced1e805e14
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07326700B2

Notizen zur Reaktion

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